Монастырь расположен на высокой горе у села Дмитриева, на берегу реки Верды (95 км от Рязани и 45 км от Куликова поля).
Существуют несколько преданий об основании монастыря, отличающиеся некоторыми деталями. По одному из них, на месте расположения монастыря располагалась деревянная часовня святого воина великомученика IV века Димитрия Солунского и келья отшельника. Войска Дмитрия Донского, идя в поход на хана Мамая, остановились около часовни. Александр Пересвет, готовясь к будущей битве, молился в келье отшельника и оставил там свой яблоневый посох. По другому, часовню воздвиг сам Дмитрий Донской, во имя своего ангела — великомученика Димитрия Солунского, остановившись на Дмитриевой горе около реки Верды, для празднования победы на Куликовом поле.
Историки считают, что Димитриево-Ряжский монастырь интересен, прежде всего как памятник Куликовской битвы.