По преданию, на месте монастыря ещё до нашествия татаро-монголов существовал мужской скит с очень строгим уставом. В 1860 году в Каменном Броде была основана Свято-Троицкая Каменнобродская женская община. В 1865 году была построена церковь в честь чудотоворной иконы Божией Матери «Всех Скорбящих Радость». После 1928 года был закрыт, находился в заброшенном состоянии. В 1992 году монастырь был восстановлен как Каменнобродский Свято-Троицкий мужской монастырь.
На землях монастыря имеется несколько источников с различной на вкус водой, в том числе радоновый, серебряный и сероводородный.
Рядом с монастырём расположена Святая гора, в которой находятся монастырские пещеры. Согласно легендам, преданиям и воспоминаниям старожилов: трёх- или четырёхъярусные подземелья тянутся на десятки километров, в том числе под самим монастырем, через подземные ручьи и горы.